英国ケンブリッジ英語辞典並びに Collins 英語辞典の用例を主に参考に解説を加えて行きます。

https://dictionary.cambridge.org/dictionary/english/which

https://www.collinsdictionary.com/dictionary/english/which

https://en.wikipedia.org/wiki/English_relative_clauses

https://en.wikipedia.org/wiki/Conjunction_(grammar)#Subordinating_conjunctions

https://ja.wikipedia.org/wiki/関係詞

https://en.wikipedia.org/wiki/Relativizer

＊これらに引用されている文献を参照すると更に詳細な学説が得られます。

https://www.thoughtco.com/zero-relative-pronoun-1692623

https://www.thoughtco.com/zero-or-bare-infinitive-1692621

『試験に出る英文法』　森一郎、青春出版社、１９７１年　第４章　関係代名詞・関係副詞　pp.58-78

『チャート式　英文解釈』 鈴木進、数研出版、昭和５１年、第２編文の構造上よりの解釈  第３章２　形容詞節　pp.132-168

『チャート式　英文法』 荒木良治、数研出版、昭和６２年、第３章 ５関係代名詞pp.103-11　第５章 ３関係副詞 pp.164-168

　これらの基本的構成並びに（難解な）例文を幾つか参考にしていますが、塾長なりの視点から批判的検討を加え、また一部、より現代的な、或いはより正しい明確な表現となる様、書き換えたものも併記しています。

Relative  pronoun  as the object of a preposition

前置詞の目的語としての関係代名詞

＊前置詞の目的語としての関係代名詞は、制限節でも非制限節でも共に、しばしば登場します。

＊以下用例は、Prepositions in Relative Clauses OxfordEnglish Now

　　https://www.youtube.com/watch?v=zvddzzLtTx0　　から主にお借りしています。

制限節

Jack is the boy with whom Jenny fell in love.

　ジャックはジェニーが恋に落ちた少年だ。

非制限節

Yesterday, Jenny met Jack, for whom she no longer has  any  feelings.

　昨日、ジェニーはジャックに会ったが、彼に対しては最早何の感情も抱いていない。

＊関係節の前置詞が前に置かれる （fronted）場合、目的格の  whom または which のみが使用されます。

＊関係節の前に前置詞が置かれる表現は、より formal ですが、堅苦しい印象を与えもします。

＊前置詞が関係代名詞 that の前に置かれることは全くありません。

＊通常、前置詞を後置する場合は関係代名詞として that を使いますが、informal に近い用法になります。

＊前置詞が関係詞の文末に置かれることは特に口語に於いては普通のことであり、更に関係代名詞が省略される事もあります。

＊関係代名詞が省略される場合、前置詞は必ず後置されます。

Jack is the boy whom/ that Jenny fell in love with.

Jack is the boy (whom/ that) Jenny fell in love with.

　ジャックはジェニーが恋に落ちた少年です。

The boy to whom I spoke was his brother.

　私が話しかけた少年は彼の兄弟であった。

=The boy (whom) I spoke to was his brother.

= The boy (that) I spoke to was his brother.

Jack is the boy with whom Jenny fell in love.

Jack is the boy whom Jenny fell in love with.

Jack is the boy (that) Jenny fell in love with.

　ジャックはジェニーが恋に落ちた少年である"

△ Jack is boy who Jenny fell in love with.

＊whom の代わりに who を使うのは、インフォーマルな文体でもしばしば見られますが、進んでの使用は控えて下さい。。

He was reading an old book the cover of which was torn  out.

彼はその表紙がすり切れた古い本を読んでいました。

=He was reading an old book of which the cover was  torn  out.

=He was reading an old book whose cover was torn  out.　（この文が普通の表現です）

＊必ず関係代名詞の前に置かねばならない以下の前置詞（句）があります。

after, because of, before, below, besides, during

The sixties was a period during which many people wore  flowerly  clothes.

　1960年代は、多くの人が花柄の服を着ていた時代だった。

Midnight is the time after which students are not  allowed  to  leave.

　深夜零時とは、それ以降学生が外出を許可されない時間である。

A deadline is the time before which you must completesmething.

　締切とは、その前に何かを完了しなければならない期限である。

＊phrasal verb に利用される前置詞は、１つの塊としての機能を持ちますので、分離してはならず、必ず関係節の末に置いたままにします。

To lose weight there were certain food (which) he had  to  cut back on.

= To lose weight there were certain food (which) he  had  to  reduce..

　体重を減らすために、彼が減らす必要があった特定の食べ物があった。

×To lose weight there were certain food on which he  had  to cut back..

cf. cut back on = to reduce

She is the actress (who/ whom) I always looked up to.

= She is the actress (who/ whom) I always admired.

　彼女は私がいつも憧れていた女優だ。

× She is the actress to whom I always looked up.

cf. look up to = to respect and admire　　憧れる

連鎖関係（代名詞）節

＊＜I think that he is kind. のような S + V + that 節＞を関係節化したものが連鎖関係（代名詞）節と呼ばれることがあります。

＊連鎖関係節とは concatenated relative clause の訳語ですが、別段連鎖の語をここにわざわざ使用するのも奇妙です。

＊毎度の英文法用語の恣意的な呼称でしょう。それを言葉通りに和訳する本邦の英語学者も芸が不足する様に感じます。

＊学習参考書などでは、関係詞の直後に I think などが挿入された構造と見做して解説されますが、この解説法で何ら問題も有りません。

＊平易に、関係代名詞節へのSV挿入用法、とでも呼べば足ります。

cf. concatenate = to link or join together, esp in a chain  or  series 鎖の様に繋ぎ合わせる

The man who I believed was my friend deceived me.

　私が私の友人であると信じていた男が私を欺しました。

She is a girl who I know is proficient in English.

　彼女は、英語が達者であるということを私が知っている(ところの)少女です。

＊挿入されたI believed や I know をカッコ に括ってつまみ出せば who を whom にしてマズいことが分かるでしょう。

I haven't met a boy who you know is the brightest studentever.

　あなたがこれまでで最高に賢い学生だと思っている男の子には、私は会ったことがない。

= I haven't met a boy,  +  You know that he is the  brightest  student ever.

＊ここの you know = you think ですね。

註：　この例文の who は is の主語であるため、 whom とするのは文法的に誤りです。

しかし、実際には who を know の目的語と見なして whom とする、いわゆる 「関係詞牽引」 現象が起きることも多いですね。

関係代名詞二重限定用法

＊１つの先行詞に対して、２つの関係節が掛かる構造になります。

＊形式的には、１つの先行詞に対して３つ以上の関係詞が掛かる構造も作れますが、実際には見た事が有りません。

＊2つの関係代名詞節の内、意味の重点は後の節にあり、前の関係代名詞節は挿入句的に軽く訳します。

＊その意味で、上に述べた連鎖関係（代名詞）節の用法にも類似しており、実際、構文的にも類似していて非常に紛らわしいです。

I haven't met a boy (that) you know who is the  brightest  student  ever.

　 君が知っている中で、これまでで一番優秀な生徒という男の子には会ったことがない。

＊この文は、以下の＜合体＞であると解説されるのですが、

I haven't met a boy that you know. +  I haven't met a  boy  who  is the brightest student ever.

しかし、

you know who is the brightest student ever を一塊に理解するのが普通のことでしょう。

実際、

＊I haven't met a boy．+ You know he is the brightest  student  ever

これを１文にすると、

I haven't met a boy (that) you know who is the  brightest  student  ever.

と同じ文になります。

＊即ち、この文の you know は、連鎖関係（代名詞）節の I know  などと大差無い文言であることが理解出来ます。

＊この構造では第2の関係節の頭の関係代名詞は省略されません。これはそれが関係節であるマーカとして機能するからです。

＊試しにこの who を除去すると、

I haven't met a boy that you know who is the brightest  student  ever.

→

I haven't met a boy that you know  is the brightest  student  ever.

　これは関係代名詞への挿入用法になってしまいます。

There is no one that I know who deserves to marry you.

　私が知っている人であなたと結婚す価値のある人はいません。

= There is no one who I know deserves to marry you.

There are plenty of things I can do that I have not done yet.

　私ができることでまだ私がしていないことがたくさんあります。

= There are plenty of things I can do. + There are  plenty  of  things I have not done yet.

ですが、

There are plenty of things (I can do) that I have not  done  yet.

と、I can do を挿入句的に軽い意味で理解するのが良いでしょう。